日治時代的中山北路，是日本人為了參拜圓山神社而建的大道，周圍不僅有高官貴人的和洋建築住宅，也開設了不少高級餐廳、服飾訂製商家，引領當代風華。今日的中山北路，尤其從捷運中山站至雙連站一帶，仍是時尚指標的聚集地，除了五星級飯店、時尚品牌旗艦店、百貨公司之外，更錯落著許多創意特色小店、風格咖啡館、異國食行、設計工作室，以及許多由歷史古蹟搖身一變成為的生活駐點等等。從建築、空間、經濟活動、文化展現，都有著新舊相混的特色，融合出一股別於他地的迷人氣味。
不同於繁華的台北東區商圈，或是充滿年輕活力的西門町一帶，遊走在中山到雙連這片區域，感受到的不是逛街的擁擠與緊迫，而是一種悠閒的散步情趣，彷彿是來這裡訪友，甚至是就住在這裡生活。而隱藏在巷弄中的種種藝文空間，更為此地的日常勾勒出交融緊密的文化地圖。
走進國賓飯店對面的小巷裡，夾在連幢高樓之間的日式木屋與綠草地，是被稱為「玫瑰古蹟」的蔡瑞月舞蹈社。原為日式宿舍的蔡瑞月舞蹈社，建於一九二○年代，是台灣現代舞的開山祖師蔡瑞月培育舞蹈家、推廣現代舞的據點，一九九九年成為台北市第一座現代舞蹈教室市定古蹟，後因大火焚燬重建，也因此成了繼前美國大使官邸、圓山別莊、臨濟護國禪寺之後，中山北路一帶第四處重新修復的古蹟。舞蹈社中除了供人懷想往昔的史料展示區之外，另設有舞蹈教室、準備空間及咖啡座，不定期舉辦各種表演活動與課程，吸引更多潛力舞蹈種子，傳承舞蹈社的人文精神。
順著中山北路，往南京東路的方向前行，在抵達十字路口之前，以「台北光點」與影展活動為人所熟悉的台北之家，定格了不少人的視線與腳步。這座陸續為美國駐台北領事館、美國駐中華民國台北總領事館、美國海軍武官處與美國大使官邸的建築物，歷經多年荒廢，終於在一九九七年成為三級古蹟，經過修復與審議，決定活化為以電影文化為主的藝文空間，將經營主題定位為「結合古蹟魅力與電影藝術，成為創意交流的場域」，於二○○二年正式開館，成為中山北路一帶歷史與現代交融的新地標。
再往長安西路走，來到的是由日治時期的「建成小學校」蛻變而成的台北當代藝術館。這棟建於一九二一年的兩層樓建物，有著東方風格的紅磚壁構與木材屋架，以及西式的建築柱式與黑瓦斜頂，特色十足。在一九九七年被指定為市定古蹟後，將建物正面廳舍修復整建為「台北當代藝術館」，兩翼部分則劃歸為建成國中，創造了全世界美術館與學校使用共同建物的罕見先例，也讓古老的空間以不同的變貌走進市民生活，進而帶動街區藝術再造。
中山-雙連一帶的精彩，不只表現在地面上，地底下也是別有洞天。連結了台北車站、中山站、雙連站三個捷運站的中山地下街，長度將近一公里，堪稱台北最長的地下街。其中包含時常有現場音樂演奏與靜態藝術展覽、充滿文化氣息的中山地下藝廊，以及不少書商進駐的中山地下書街。圖書陳設分類清楚，讓人一目了然，閱讀空間也是相當安靜舒適，同時提供比一般大型書店更為優惠的折扣，並不定時舉辦主題書展，都是愛書人挖寶的好地方。
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